Die karibische Insel hat eine Zigarrentradition, die bis ins 19. Jahrhundert zurückreicht. Die Ausrichtung ging lange Zeit auf den britischern Markt, wechselt aber heute eindeutig in die US-amerikanische Richtung. Hergestellt werden vor allem mild aromatische Zigarren von US-amerikanischen Unternehmen, die meist aus importiertem Tabak hergestellt werden. Die wohl bekannteste jamaikanische Zigarren-Marke (eine der meist gerauchtesten Premium Zigarren in den USA) ist die Macanudo. Diese Marke hat ca. 20 Formate und ist vor allen für Anfänger gut zu rauchen und eine ideale milde Zigarre für „zwischendurch“. Empfehlenswert sind daneben auch die Royal Jamaica und Temple Hall.